Сейчас работу в Италии найти вообще нелегко - кризис довольно серьезно дает о себе знать. Но может быть у сестры есть какие-то знакомства? Это самый верный способ:) Ну и вообще - можно попробовать CV разослать повсюду, а вдруг? Айтишнику без итальянского сложно, но на первых порах можно обойтись и английским. Область компьютеров - пожалуй единственная, где это возможно:)
А в Канаде вам нравится, Лиля? Мне кажется, это очень приятная для жизни страна. Правда там климат очень сильно зависит от региона.